Waylon Smithers è il leccapiedi tuttofare del signor Burns, proprietario della centrale nucleare di Springfield, nonché più anziana e ricca persona della città.

Egli svolge qualunque tipo di lavoro per il suo capo, del quale è perdutamente innamorato, tanto che, nella puntata in cui si presenta la minaccia di una improvvisa apocalisse sulla città, gli dichiara apertamente il suo amore, prima di scoprire che in realtà l'apocalisse non ci sarà. Celebri sono alcune scene che rappresentano questo suo amore: in un suo sogno Burns entra di notte dalla sua finestra volando, mentre una volta Smithers, immaginando il suo compleanno, sogna una torta dalla quale spunta il signor Burns nudo. Sebbene il suo orientamento sessuale non sia mai stato dichiarato ufficialmente, tutto lascia pensare che sia gay. Nonostante ciò, nell'episodio "I segreti di un matrimonio felice (1F20)", afferma di essere stato sposato. Non ha però saputo tenere in piedi la cosa, proprio perchè infatuato del suo capo. Oltre ad essere perdutamente innamorato del Sig. Burns, in molte puntate emergono particolari su di lui che lasciano pochi dubbi sui suoi gusti sessuali. Per esempio:

* È il più grande collezionista mondiale di Malibu Stacy (una bambola parodia della Barbie).
* Il suo appartamento è arredato nel tipico stile della comunità gay americana.
* Lo si vede pattinare vestito con una canottiera fucsia aderente nel quartiere gay di Springfield.
* Lo si vede in vacanza in un villaggio turistico per soli uomini.
* Alcuni personaggi dichiaratamente gay fanno capire di aver avuto una relazione con lui.
* Dichiara di non condividere la politica di Telespalla Bob, eletto come sindaco per i Repubblicani (notoriamente ostili all'omosessualità).
* Quando Burns va alla ricerca dell 'amore insieme a Smithers,lui disprezza la sessualità femminile, fatta da alcune donne a lui.
* Quando Burns legge che troverà l' amore alla festa della bandiera, Smithers fa capire che vorrebbe almeno avere "qualcosa" con lui. C'è solo una risposta Waylon Smithers Jr e solo e assolutamente omosessuale.

Dato che l'anziano miliardario non riesce neanche a muovere una penna da solo, Smithers sta con lui sia in ufficio, dove tiene a bada i dipendenti, sia a casa dove gli prepara i pasti, lo lava, gli fa da autista, da cameriere e da governante.

Nella puntata Homer lo Smithers, giunge anche ad essere invidioso di Homer Simpson, che ha preso momentaneamente il suo posto e ha aiutato il signor Burns a diventare più indipendente. Alla fine, però, Smithers riesce a far tornare il capo dipendente in tutto e per tutto da lui. Il futuro per Smithers, però, non sarà molto roseo: se infatti Burns muore,nella sua tomba verrà rinchiuso vivo anche il suo povero assistente.

* Nella puntata "L'odissea di Homer", Smithers appare diversamente, ossia pelle nera e capelli bianchi.

In un'altra invece si scopre che suo padre Waylon Sr. morì nella centrale nucleare e da allora Burns si prese cura del figlio neonato, raccontandogli che il padre fu ucciso durante una spedizione da una tribù di Amazzoni: si suppone che ciò abbia influito sull'orientamento sessuale del piccolo Waylon Jr.

In una puntata rivela di essere divorziato.

Nella versione italiana ha avuto due doppiatori diversi: Vittorio Amandola e Maurizio Reti

Informazioni tratte da Wikipedia